古利特坐不住了，第38分钟，基恩忽然前插，与齐达内配合甩开莫里斯，接着分球给巴乔。由于怀斯补位防守，巴乔此时无人盯防，意大利人果断自己带球杀向切尔西禁区，逼迫勒伯夫前来拦截。
巴乔迅速把球送到禁区左侧，那边皮雷已经内切形成攻门的态势，克拉克奋力回来封堵，皮雷脚腕一抖，又一次把球送了出去，他选择推传球门远端，那边罗纳尔多正在与辛克莱尔同时冲刺。很遗憾，罗纳尔多虽然抢先碰球，但是由于辛克莱尔的干扰，皮球最终击中立柱弹出，切尔西逃过一劫！
上半场双方最终互交白卷，中场休息的时候，温格非常激动地表示他们打出了温格心中的攻防转换。坎通纳也是有些意外，这支热刺的表现让他也有些惊讶，毕竟之前热身赛的时候还显得有些割裂，没想到经过调解，能够爆发出这么喜人的效果。
“埃里克，这就是我想要的感觉！”温格花费了一个夏季，就是为了把他在马赛潜心两年打磨的体系复制到热刺。相比马赛来说，热刺的球员配置更加强大，其实温格希望把亨利与特雷泽盖带过来，但是就连相似的欧文和科勒都已经租借出去了，所以温格决定再等等。
下半场比赛双方易边再战，古利特换下了无所适从的莫里斯，派上了30岁罗马尼亚球员丹·佩特雷斯库，曾经热刺也考虑过引入这位球员，后来终究擦肩而过。
更换了经验丰富的英超老将，切尔西的攻防压力小了不少，第52分钟，利用一次角球机会，马克·休斯乱战中捅射破门，切尔西意外取得领先！温格也无可奈何，足球场上的意外才是足球最大的魅力所在。
其实这次防守热刺并没有太大的失误，德塞利很好地盯住了辛克莱尔，不过索斯盖特的头球解围被佩特雷斯库得到，再次送入禁区，皮球在人群中反弹了几次，无论是迪马特奥的抢射还是坎德拉的解围都没能成功，结果马克·休斯勉强捅射就是把球送入球门里了。
只是没等切尔西高兴多久，第57分钟，同样是角球机会，贝克汉姆准确找到了助攻上前的德塞利，热刺队长一记霸气的头槌破门，1:1！
第72分钟，温格连换两人，科勒与内德维德上场，换下了巴乔和皮雷，又改为4-4-2阵容。温格也不是真的要完全摒弃热刺上个赛季的不败阵容，只是热刺的球员变化让他也需要调整。古利特也撤下进球功臣马克·休斯，派上33岁意大利前锋维亚利。
双方都希望能够在剩下剩下时间里面一击制胜，然而直到终场哨响，比分依旧是1:1，慈善盾杯没有加时赛，双方直接进入点球大战。辛克莱尔第一个主罚，不过范德萨一个侧扑，把他的大力射门挡出！随后齐达内轻松骗过德胡耶主罚命中，2:1暂时领先。佐拉第二个登场，范德萨判断正确，只是佐拉射门角度刁钻速度极快，皮球直入死角，切尔西暂时追成2:2。
热刺这边第二个主罚的是内德维德，捷克人一记重炮轰门得手，德胡耶刚刚准备扑救，皮球就已经钻入球门，3:2！压力巨大的迪马特奥主罚的点球绵软无力，范德萨轻松把钱按住，随着基恩同样爆射打入第三个点球，比分已经来到4:2！虽然切尔西由勒伯夫追回一分，只是随着贝克汉姆的主罚得手，热刺以5:3拿下比赛，温格拿下开门红。
英超首轮在8月8日开幕，但是热刺的第一场英超比赛是9日，对手正是红魔曼联！今年首轮就有巅峰对决，让弗格森和温格都非常慎重。先进行的英超首轮比赛，利兹联1:1战平阿森纳，赖特为阿森纳取得领先，重返英超的哈塞尔巴因克扳平比分，两位前热刺球员现在各为其主，平分秋色，顺带一提，比赛结束前，利兹联另一位前热刺球员李·鲍耶与阿森纳这个老对头爆发冲突，不过他用自己一张黄牌换了阿森纳雷米·加尔德、吉尔斯·格里曼迪和伊曼纽尔·佩蒂特三个人的黄牌！
莱切斯特城依靠伊恩·马歇尔的头球，1:0小胜阿斯顿维拉。纽卡斯尔联2:1击退谢周三，阿斯普里拉上下半场各下一城，本尼·卡伯恩一度扳平比分。南安普顿0:1不敌博尔顿，内森·布雷克打入唯一进球。
老雷回到西汉姆联的首战客场2:1逆转升班马巴恩斯利，尼尔·雷德芬开场不到十分钟就首开纪录，攻入巴恩斯利英超首球，下半场西汉姆联由约翰·哈特森和兰帕德连下两城完成反超！布莱克本1:0小胜德比郡，凯文·加拉赫一剑封喉。
考文垂主场给予切尔西当头棒喝，两度落后两次扳平，迪马特奥先后助攻勒伯夫与托雷·安德烈·弗洛头球得分，但是今天的英雄属于考文垂的迪翁·都柏林，他先是两次头球得分，然后绝杀上演帽子戏法！
温布尔登与利物浦1:1握手言和，马库斯·盖尔直接任意球得分，欧文点射追平比分。埃弗顿阴沟里翻船，1:2输给升班马水晶宫，意大利名将阿蒂利奥·隆巴多打破僵局，布鲁斯·戴尔锁定胜局，比赛结束前，邓肯·弗格森追回一球。
万众期待之下，温布利球场，英超首轮压轴大戏热刺“主场”迎战曼联，弗格森自信满满，扬言要给新人来个深刻的印象。在他看来，老雷的离开虽然对热刺的实力没有太大的影响，但是新来的温格绝对是热刺的破绽。温格则温文儒雅地表示弗格森有实力从热刺手中夺得一座联赛冠军，证明他有一点本事，但是不多。对于两个主帅的针锋相对，外界一副吃瓜看戏的态度，球迷间倒是还好，毕竟热刺先后输送了不少支柱球员到曼联，也是曼联能够夺得一次英超冠军的重要原因。
温格虽然表面云淡风轻，不过坎通纳知道他现在的压力很大。温格本场比赛派出的与慈善盾杯对阵切尔西的首发阵容一样的名单：范德萨，坎德拉、德塞利、索斯盖特、图拉姆，基恩、贝克汉姆、齐达内，皮雷、巴乔、罗纳尔多。
弗格森这边用出4-2-3-1阵容：34岁前热刺球员、丹麦门神彼得·舒梅切尔，32岁爱尔兰左后卫丹尼斯·埃尔文、28岁挪威中卫罗尼·约翰逊、32岁的中卫老将加里·帕里斯特、20岁的菲尔·内维尔，双后腰是22岁的尼基·巴特和30岁的杰森·多泽尔，单前腰是23岁荷兰人约尔迪·克鲁伊夫，左边是24岁威尔士左前卫瑞恩·吉格斯，右边是刚刚从热刺转会的25岁的达伦·安德顿，单前锋也是刚刚从热刺回归曼联的31岁前锋泰迪·谢林汉姆。
舒梅切尔三人对温布利自然是没有什么归属感的，不过热刺球迷给予了他们宾至如归的感觉。三个人赛前接受了热刺球迷的祝福，曼联球迷也为教练席上的坎通纳送上欢呼。