商队还在松州之时，霹雳军通过了重组旗下各公司的方案，邛州分号被划到了新成立的内贸公司。何老五因在松州的突出表现被调到了内贸公司泸州府分号，被任命为下属一支商队的副队长兼护卫队长。这支商队的人员与之前的商队差不多，但因主要业务是通过赤水河方向前往苗疆，故除了骡马外还有大小船只几十艘。新任职之后，何老五一方面虚心讨教管理，另一方面刻骨学习游泳和操船。由于其头脑活络，加上不吝体力又能吃苦，半年之后对业务便熟门熟路。尤其称得称道的是，其水上技能也日益精进，被同事们戏称为浪里黑条——因整日赤裸上身，其皮肤变得黝黑。
在苗疆行商的过程中，作为护卫队长的何老五并没有一味地使用武力，而是刻意与当地人交好。他枪法精湛武艺高强，又加之行侠仗义，颇有江湖声名，渐渐在各个水陆码头上有了威望，沿线的地头蛇对其也十分客气，地痞流氓和剪径盗匪更不敢骚扰他的商队。对于那些豪壮游侠，何老五既不刻意结交，也不过份得罪。对慕名前来拜访者，也常常答应其比武的请求，并不以言语侮辱手下败将，反倒表现得十分谦逊低调，与这些人大碗喝酒、大块吃肉，照拂其脸面。威名之下，何老大所在商队一行畅行无阻，不少江湖人士主动为其通风报信和打探消息。遇到暴雨、泥石流这些自然灾害，附近的部落村寨听闻商队遇险，也会前来帮忙。
正当何老五在苗疆干得意气风发之时，内贸公司将他调到了重庆府分号，任命为下属一支商队的负责人。这支商队主要是走水路，将蜀地的特产和民用工业品运送到长江下游的荆湖和江南贩卖，再从沿江城市购买回原料材和急需的物品。除此之外，还要时不时为流求等霹雳军海外领地送去工具、关键原料、零件或技术人员。当然运送任务都是秘密进行的。自从临安朝廷答应开放长江水道之后，霹雳军在这条黄金商道上投入了大量的人力物力，并扩大了舟山岛的贸易货栈，作为巴蜀与流求、济州和交趾等地的物流中转基地。
与何老五同时调到重庆府分号，并在长江这条商贸线路上运营的，还有另外十余人，他们有的被任命为商队队长或副队长，有的被任命护卫队长。内贸公司之所以如此，乃是因为迫不得已——长江航道上的匪患实在太严重了。这条黄金水道盗匪之所以多如牛毛，一方面是因为临安朝廷极度腐败，州县官员也上行下效，对百姓的盘剥极重。敲骨吸髓之下，大量百姓走投无路，或流落于水泽之中，或啸聚于湖沼，他们遇弱就抢，遇强便退，官军剿之不绝。另一方面也是因为法制崩坏，地方官与豪强沆瀣一气，暗中指使盗匪抢劫甚至亲自上阵抢劫，以致境内巨匪横行，纲纪失常。
长江航线上盗匪众多也就罢了，霹雳军商队的护卫还不能装备强弓、弩及甲胄等逾制武器，否则便会给临安方面口实，以图谋造反定罪。至于火枪、手雷等威力巨大的火器，更是违禁品。一方面这些火器天生便带有霹雳军的标签，而霹雳军虽然名义隶属于临安朝廷，但世人皆知是听调不听宣的。宋庭的州县官员对霹雳军抱有好感者少，仇视者多，自然会以火器来大做文章。另一方面也是因为想尽量减缓先进火器技术流失的速度。蒙古治下的北方汉地有人口二千万以上，而临安治下更有数千万人口，即便按照万分之一的比例，也有成千上万的天才。如果落入蒙古和临安官方的火器数量过多，这些人便有可能制造出少量的高仿品，给霹雳军带来麻烦。当然，霹雳军根本不怕敌对势力大规模仿制，因为他们根本不具备配套的工业体系。
如果没有火器，霹雳军商队护卫的战力将直线下降，这也是内贸公司大规模调整重庆府分号人事的原因。基于政治的原因，霹雳军不能派兵护航，但由于长江水道的极端重要性，霹雳军不可能放弃这条航线。选派何老五等人，便是要加强护卫力量，以减少商路被盗抢的损失。除了管理和护卫负责之外，内贸公司还为这条航线上的商队配备了精干护卫，装备了新型快船，刀盾矛弓也十分精良。除此之外，商队的其他成员也多是经过军事训练之人，紧急情况下也可以拿起武器作战。
带着十四艘快船一百三十余人，何老五开始了自己的第一次长江贸易。自重庆府出发至夔州白帝城，皆是顺风顺水，但何老五在川江和苗疆的江湖名号，离开巴蜀便没有了作用。自过了三峡，进入临安朝廷治下的峡州地界后，沿途便遭到零星水匪的不断骚扰。这些水匪或鬼鬼祟祟尾随其后，或从河汊支流中窜出挡住去路，但皆被驱赶走。何老五率了几名箭法精良的护卫，先射对方的船头，执意不退者再向人射击，他只想将其驱离，而不愿擅伤人命，否则一旦结下仇怨，保不准会引起猛烈的报复。这些盗匪或是江湖老滑头，或是亦民亦匪之人，见商队人多势众护卫众多，知道强抢不成反而会丢掉性命，便纷纷怏怏退去。
船队航行到鄂州地界之时，遇到了硬茬子。鄂州属于临安朝廷荆湖防线的战略核心支点，是防止蒙古人南侵的重要枢纽之地，驻扎着上万人的水军和大小战船上千艘。按说有如此强大的水上力量的威慑，附近水上匪患即便不绝迹，也不会啸聚一起兴风作浪。谁料到，船队却在离鄂州城不到五十里处遭到了袭击。实际上船队刚进入鄂州地界，便有来历不明的船只来回徘徊，何老五当然知道这是水匪的哨探，却只以为会如之前的小规模骚扰，眼见不能得手便会退去。他没有想到水匪人数居然有三百人之多，更没有料到他们敢在官军眼皮子底下动手。遇袭之处乃是一个长满芦苇的沙洲岛附近，在距离沿江制置司水军营地不到二十里地。
眼见大量船只从芦苇荡中窜出，江湖经验老道的何老五心中暗叫不好，他急令为首的快船趁着包围圈尚未形成之时突向下游，去找附近的官军求救，又下令剩下的十艘商队围成圈组成防御阵形。商队成员在号令之下，纷纷拿起武器，躲在了一排排大木盾之后。何老五也弯弓搭箭，瞄向合围而来的匪船。匪船有一百余艘，多是渔船一般的轻快小艇，虽然远比不得高大的商队船只，但十分灵活轻便，在转瞬之间，便将商队船只围了个严严实实。
何老五高声请水匪首领出来答话，他想的是按江湖规矩送些钱财给这些水匪，以便无损通过，也落得个人情，免得以后再被袭击。商队出门和气生财要首要，经商利润足够大，交纳买路钱实在不可避免。只不过他的几次喊话却无人理会，水匪船只反而步步紧逼，将包围圈越收越紧。何老大眼见软的不行，便一箭往首船上划桨最卖力的一名水匪射去。箭到之处，那水匪杀猪般大叫起来，仰身躺在船舱之中，其手臂赫然中箭。