诸葛恪，字元逊，是诸葛瑾的长子，从小就有名气。（《江表传》记载：诸葛恪年少时就有才名，文采出众，思维敏捷，辩论时能随机应变，没人能辩得过他。孙权见到他后，觉得他是个奇才，对诸葛瑾说：“蓝田能出产美玉，果然不是空话啊！”《吴录》记载：诸葛恪身高七尺六寸，胡须眉毛比较稀疏，额头宽阔，鼻梁有些凹陷，嘴巴大，声音洪亮。）
他二十岁时被任命为骑都尉，和顾谭、张休等人一起陪伴太子孙登讲解讨论儒家典籍与技艺，都是太子的宾客好友。后来他从中庶子调任左辅都尉。
诸葛恪的父亲诸葛瑾脸长得像驴。有一次孙权召集大臣们聚会，故意让人牵了一头驴进来，在驴脸上贴了一张长长的纸条，上面写着 “诸葛子瑜”（诸葛瑾字子瑜）。诸葛恪见状，立刻跪下说：“恳请陛下赐我一支笔，让我在纸条上再加两个字。” 孙权同意了，让人给了他笔。诸葛恪接过笔，在 “诸葛子瑜” 下面添了 “之驴” 两个字，变成了 “诸葛子瑜之驴”。在场的大臣们都哈哈大笑，孙权也顺势把这头驴赐给了诸葛恪。
又有一次，孙权见到诸葛恪，问他：“你父亲和你叔父（指诸葛亮）相比，谁更有才能？” 诸葛恪回答：“我父亲更优秀。” 孙权问他原因，他说：“我父亲知道该侍奉什么样的君主，而叔父不知道，所以我父亲更优秀。” 孙权听了又忍不住大笑起来。
后来孙权让诸葛恪给大臣们敬酒，轮到张昭时，张昭已经喝得有些醉意，不肯再喝，还说：“这可不是尊敬老人的礼节。” 孙权对诸葛恪说：“你要是能让张公说不出话来，他才会喝下这杯酒。” 诸葛恪于是上前劝说张昭：“从前姜太公（师尚父）九十岁时，还手持兵器、执掌兵权，没说过要告老还乡。现在打仗的时候，将军您在后面；喝酒吃饭的时候，将军您在前面，怎么能说这不是尊敬老人呢？” 张昭最终无话可说，只好把酒喝光了。
后来蜀国派使者来访，大臣们又聚在一起。孙权对蜀使说：“这位诸葛恪特别喜欢骑马，你回去后告诉诸葛丞相（诸葛亮），麻烦他送几匹好马过来。” 诸葛恪立刻跪下谢恩，孙权疑惑地问：“马还没送来，你谢什么呢？” 诸葛恪回答：“蜀国就像陛下您的外马厩，现在陛下下了恩诏，好马肯定会送来的，我哪敢不谢恩呢？” 诸葛恪的才思敏捷，都像这样。
（《恪别传》记载：孙权曾宴请蜀国使者费祎，事先叮嘱大臣们：“等使者来了，你们都低头吃饭，不要起身迎接。” 费祎到了之后，孙权停下筷子迎接，可大臣们都还低着头吃饭，没人起身。费祎见状，调侃道：“凤凰飞来，麒麟都停下进食表示迎接，只有驴骡不懂事，还低着头吃饭。” 诸葛恪立刻回应：“我们特意种下梧桐树，就是为了等待凤凰栖息，哪来的燕雀，敢自称是凤凰飞来？不如用弓箭把它射回去，让它回到自己的故乡！” 费祎停下吃饼，要来笔写了一篇《麦赋》，诸葛恪也请人拿笔写了一篇《磨赋》，众人看了都称赞写得好。
孙权曾问诸葛恪：“最近你靠什么消遣，反而变胖了？” 诸葛恪回答：“我听说财富能让房屋华丽，德行能滋养身体，我不敢随便消遣，只是修养自身罢了。” 孙权又问：“你和滕胤相比，谁更有能力？” 诸葛恪回答：“论登台阶、走正步的礼仪，我不如滕胤；论谋划策略、运筹帷幄，滕胤不如我。”
诸葛恪曾送马给孙权，送之前先把马的耳朵刺穿了。范慎当时也在场，嘲讽诸葛恪说：“马虽然是牲畜，却是秉承上天之气而生的，现在你弄伤它的耳朵，难道不伤害仁德吗？” 诸葛恪回答：“母亲对女儿，恩情最深厚，可还是会给女儿穿耳洞、戴珠子，这又哪会伤害仁德呢？”
太子曾嘲讽诸葛恪：“诸葛元逊可以吃马粪。” 诸葛恪反击说：“希望太子吃鸡蛋。” 孙权问：“别人让你吃马粪，你却让太子吃鸡蛋，这是为什么？” 诸葛恪回答：“因为它们都是从同一个地方出来的啊。” 孙权听了哈哈大笑。
《江表传》记载：曾有一只白头鸟落在宫殿前，孙权问：“这是什么鸟？” 诸葛恪回答：“这是白头翁。” 张昭觉得自己是在场大臣中年纪最大的，怀疑诸葛恪用鸟来嘲讽自己，于是说：“诸葛恪欺骗陛下，从来没听过有叫白头翁的鸟，你要是有本事，就再找一只白头母来。” 诸葛恪立刻反驳：“有种鸟叫鹦母（鹦鹉），也未必有对应的鹦父，不如请辅吴将军（张昭官爵）找一只鹦父来？” 张昭答不上来，在场的人又都笑了起来。）
孙权特别看重诸葛恪，想让他尝试处理实际事务，就任命他担任节度官。节度官负责管理军队的粮草，要处理大量繁杂的文书，这并不是诸葛恪喜欢的工作。（《江表传》记载：孙权成为吴王后，开始设置节度官，让这个官职掌管军队的粮草，这并不是汉朝就有的制度。最早担任节度官的是侍中偏将军徐详，徐详去世后，孙权准备让诸葛恪接任。诸葛亮听说诸葛恪要接替徐详担任节度官，写信给陆逊说：“我哥哥（诸葛瑾）年纪大了，而且诸葛恪性格疏忽大意，现在让他掌管粮草，粮草是军队中最关键的物资，我虽然在远方，心里也感到不安。麻烦您特意告诉陛下，把他调到其他职位上。” 陆逊把诸葛亮的话告诉了孙权，孙权随即调诸葛恪去统领军队。）
诸葛恪早就看出丹杨郡（今安徽宣城附近）山势险峻，当地百姓大多勇猛剽悍。之前朝廷也派兵征讨过，可每次只抓了些外围县城的普通百姓，那些躲在深山里的人，根本没法彻底收服。于是他多次主动向孙权请命，想亲自去丹杨任职，还保证：“只要给我三年时间，我一定能从中选拔出四万精兵。”