太史慈，字子义，是东莱郡黄县人。他年轻时就热爱学习，在郡里担任奏曹史。当时郡府和州府之间有矛盾，是非曲直难以分辨，谁先把情况报告给朝廷，谁就会被认为有理。当时州府的奏章已经送走，郡守担心自己会落后，就寻找能够出使朝廷的人。太史慈当时二十一岁，被选中前往。他日夜赶路，抵达洛阳后，直奔公车门，看到州府派来的官吏正要请求通报。太史慈问他：“您是要通报奏章吗？” 那官吏说：“是的。” 太史慈又问：“奏章在哪里？” 官吏回答：“在车上。” 太史慈说：“奏章的题署难道没有错误吗？拿过来我看看。” 那官吏根本不知道他是东莱郡派来的人，就把奏章拿给了他。太史慈事先已经藏了一把刀，接过奏章就把它割坏了。官吏跳起来大喊，说 “有人毁坏了我的奏章”！太史慈把他拉到车子旁边，对他说：“刚才如果您不把奏章给我，我也没办法毁坏它，这样一来，吉凶祸福对我们来说都是一样的，我不会独自承担这个罪名。不如我们默默地一起离开这里，这样可以用生存代替死亡，否则我们都会被判刑治罪。” 官吏说：“您为了郡府毁坏了我的奏章，已经得偿所愿了，还想逃跑做什么？” 太史慈回答说：“当初我接受郡府的派遣，只是来看看州府的奏章是否已经通报上去。我一时冲动，做得太过分了，才毁坏了您的奏章。现在回去，恐怕也会因此受到谴责和愤怒的对待，所以想和您一起离开。” 官吏觉得太史慈说得有道理，当天就和他一起离开了。太史慈和官吏出城后，趁机偷偷返回去通报了郡府的奏章。州府的人听说后，重新派官吏去通报奏章，但有关部门因为奏章被篡改过的缘故，不再受理，州府因此受到了指责。太史慈也因此出了名，却遭到州府的忌恨，他担心会遭受灾祸，就逃到辽东躲避。
北海相孔融听说了太史慈的事迹，觉得他是个奇才，多次派人去慰问他的母亲，并送去财物。当时孔融因为黄巾军侵扰，出兵驻守都昌，被贼人管亥包围。太史慈从辽东回来后，母亲对他说：“你和孔北海从来没有见过面，但自从你离开后，他对我关怀照顾，情意深厚，超过了老朋友，现在他被贼人包围，你应该去帮他。” 太史慈在家停留了三天，然后独自步行直奔都昌。当时包围还不严密，他趁夜里找到机会，进入城中见到孔融，请求带兵出去袭击贼人。孔融没有答应，想要等待外面的救援。但救援的人一直没有到来，而包围却一天天加紧。孔融想向平原相刘备告急，可城里的人没有办法出去，太史慈主动请求前往。孔融说：“现在贼人包围得很严密，大家都说不行，你的心意虽然很坚定，但恐怕实在是困难吧？” 太史慈回答说：“从前府君您对我母亲情意深厚，母亲深受感动，派我来解救您的危急，本来就认为我有可取之处，来了一定会有帮助。现在大家都说不行，如果我也说不行，难道这符合府君您对我的关爱，以及母亲派我来的心意吗？事情已经很紧急了，希望府君您不要犹豫。” 孔融于是同意了。
于是太史慈整顿行装，早早吃饭，等到天亮，就带着弓箭上马，让两名骑兵跟随着自己，每人拿着一个靶子，打开城门直接冲了出去。城外的贼人又惊又怕，兵马纷纷出动。太史慈骑马到了城下的壕沟里，把带来的靶子分别插好，然后射箭，射完后，径直返回城中。第二天早晨又这样做，城外的贼人有的起来观看，有的还躺着不动，太史慈又插好靶子，射完后又返回城中。第三天早晨再这样做时，城外的贼人再也没有人起来了，于是太史慈鞭打马匹，直接从包围中冲了出去。等贼人发觉时，太史慈已经冲过去了，他又回身射杀了几个人，都应声倒地，所以没有人敢追赶他。
太史慈终于到达平原，对刘备说：“我是东莱的一个普通人，和孔北海既不是骨肉至亲，也不是同乡，只是因为彼此志同道合，有分担灾祸、共患难的情义。现在管亥残暴作乱，北海被包围，孤立无援，危在旦夕。因为您有仁义的名声，能解救别人的危急，所以孔北海满怀诚意，翘首期盼，让我冒着生命危险，突破重围，从万死之中来投靠您，希望您能救救他。” 刘备神情严肃地回答说：“孔北海竟然知道世间有我刘备啊！” 立即派遣三千精兵跟随太史慈前去救援。贼人听说救兵到了，就解围四散逃跑了。孔融得以脱险后，更加看重太史慈，说：“您是我的小友啊。” 事情结束后，太史慈回去向母亲禀告，母亲说：“我很高兴你能报答孔北海。”
扬州刺史刘繇和太史慈是同郡人，太史慈从辽东回来后，还没有见过刘繇，就暂时渡江到曲阿去见他，还没离开，就遇上孙策率军到来。有人劝刘繇可以任命太史慈为大将军，刘繇说：“我如果任用子义，许子将不会笑话我吗？” 只让太史慈去侦察敌军的虚实。当时太史慈单独和一名骑兵遇上了孙策。孙策身边有十三名骑兵，都是韩当、宋谦、黄盖这类的猛将。太史慈立刻上前迎战，正好和孙策相对。孙策用枪刺中太史慈的马，还夺得了太史慈脖子上的手戟，太史慈也抢到了孙策的头盔。后来双方的兵马都赶来了，于是各自散去。
后来太史慈随刘繇逃往豫章，却在途中悄悄跑到芜湖，躲进山里，自称丹杨太守。当时孙策已经平定宣城以东的地区，只有泾县以西六个县还没归顺。太史慈趁机进驻泾县，建立军营府署，当地山越部族纷纷前来归附。孙策亲自率军征讨，太史慈兵败被俘。孙策立刻为他松绑，握着他的手问：“还记得神亭那次相遇吗？要是当时你抓到我，会怎么处置？” 太史慈回答：“那可不好说。” 孙策大笑道：“今天这事过后，我想和你一起成就大业。”（《吴历》记载：太史慈在神亭战败被孙策活捉，孙策早就听说他的名声，解开绳索请他见面，请教进军策略。太史慈推辞说：“败军之将，没资格谈论军国大事。” 孙策说：“从前韩信在广武为刘邦谋划大计，如今我也想向仁人请教疑惑，你就别推辞了。” 太史慈说：“州里的军队刚战败，士兵人心涣散，要是放任他们离散，就很难再聚集起来。我想出城宣扬恩德安抚他们，又怕不合您的心意。” 孙策直起身跪着回答：“这正是我真心盼望的。明天中午，希望你能回来。” 将领们都心存疑虑，孙策却说：“太史子义是青州名士，向来以信义为先，绝不会骗我。” 第二天，孙策大宴将领，提前备好酒菜，还立起木杆观察日影计时。中午时分太史慈果然回来，孙策十分高兴，此后常让他参与商议军事。臣松之考证：《吴历》说太史慈在神亭战败被孙策俘获，与本传记载差异很大，怀疑是错误的。《江表传》记载：孙策问太史慈：“听说你从前为太守劫取州府奏章，又帮孔融求救于刘备，都是义薄云天的壮举，真是天下智士。只是以前所托非人罢了。春秋时管仲射中齐桓公带钩、寺人披斩断晋文公衣袖，古人都能不计前嫌重用他们。我是你的知己，别担心不能如意。” 还发布命令说：“神龙要腾飞，也得先凭借一尺高的木头做台阶啊。”）孙策当即任命太史慈为门下督，回到吴郡后又给他派兵，拜为折冲中郎将。
后来刘繇在豫章去世，他的一万多部众没了归附之处，孙策命令太史慈前去安抚。（《江表传》记载：孙策对太史慈说：“刘繇从前指责我帮袁术攻打庐江，这话很没道理，根本站不住脚。为什么呢？先父留下的几千士兵，全在袁术那里。我立志成就大业，不得不委屈自己向袁术求援，讨回旧部，去了两次才得到一千多人。他还让我攻打庐江，当时的形势不得不去。可后来他不遵守臣下礼节，自己干起僭越称帝的事，我劝谏他也不听。大丈夫以义相交，要是有大的变故，不得不分开，我和袁术交往与决裂的经过就是这样。现在刘繇去世，可惜没能在他生前和他论辩清楚。他的儿子在豫章，不知华子鱼（华歆）待他们怎么样，他的旧部是否还依附华歆？你是青州人，从前又在他手下做事，能不能去看看他的儿子，把我的意思转告他的部众？部众愿意来的就带他们来，不愿意的就安抚他们。同时观察华子鱼治理地方的方略如何，看看庐陵、鄱阳的百姓是否真心归附他。你手下带多少士兵，自己决定就行。” 太史慈回答：“我犯过不可赦免的罪过，将军却像齐桓公、晋文公一样度量宏大，待我超过期望。古人以死报答知遇之恩，我定会尽忠到底，直到生命终结。现在双方停战，不宜多带兵马，我带几十人就足够往返了。”）