当时刘表派侄子刘虎和南阳人韩曦率领五千名手持长矛的士兵，来做黄祖的前锋。孙策和他们交战，把他们打得大败。《吴录》记载了孙策的表章：“臣讨伐黄祖，在十二月八日到达黄祖驻守的沙羡县。刘表派将领援助黄祖，一起向我逼近。臣在十一日清晨部署部下，江夏太守兼建威中郎将周瑜、桂阳太守兼征虏中郎将吕范、零陵太守兼荡寇中郎将程普、奉业校尉孙权、先登校尉韩当、武锋校尉黄盖等人同时进军。臣跨马冲入敌阵，亲手敲响战鼓，来统一作战的节奏。官吏士兵们情绪激昂，奋勇作战，斗志比平时高出百倍，大家心志坚定，都争相拼命。军队越过重重壕沟，速度快得像飞一样。火在上风处燃起，士兵们在烟雾中冲锋，弓弩一起发射，箭像雨点一样密集。到了辰时，黄祖的军队就崩溃了。被刀锋砍死的，被烈火烧死的，前面没有一个活着的敌人，只有黄祖逃跑了。臣俘获了他的妻子儿女共七人，斩杀了刘虎、韩曦以下共两万多人，还有一万多人掉进水里淹死，缴获了六千多艘船，财物堆积如山。虽然刘表还没被擒获，但黄祖向来狡猾，是刘表的心腹，出外充当他的爪牙，刘表的嚣张气焰，全靠黄祖支撑，现在黄祖的家属和部下都被消灭干净，刘表成了孤立无援的败寇，如同行尸走肉。这实在都是朝廷神威远扬，臣讨伐有罪之人，才得以献上这点微薄的功劳。”
当时袁绍的势力正强大，而孙策已经吞并了江东，曹操没有足够的力量去征讨孙策，暂且想安抚他。《吴历》记载：曹操听说孙策平定了江南，心里很是忌惮，常常感叹 “这小疯狗一样的小子，实在难以和他抗衡啊”。于是曹操把自己弟弟的女儿嫁给孙策的小弟孙匡，又为儿子曹章娶了孙贲的女儿，还以礼征召孙策的弟弟孙权、孙翊，另外命令扬州刺史严象推举孙权为茂才。
建安五年，曹操和袁绍在官渡对峙，局势紧张。孙策暗中计划袭击许都，把汉献帝接到自己身边。
当时有个叫高岱的人，在余姚隐居。孙策命令会稽丞陆昭去迎接他，自己也放下架子等候。孙策听说高岱精通《左传》，就自己先研读起来，想和他探讨一番。有人跟孙策说：“高岱觉得将军您只懂武功，没什么文才，要是您和他讨论《左传》，他说不定会故意说您不懂，那我的话可就应验了。” 这人又去跟高岱说：“孙将军这人，讨厌比自己强的人，要是他问您问题，您就说不知道，这样才能合他的心意。要是您什么都能说清楚，肯定会有危险。” 高岱信了这话，等和孙策讨论《左传》时，有时就回答说不知道。孙策果然发火了，认为高岱轻视自己，就把他关了起来。高岱的知心好友和当时的一些人，都露天坐着为他求情。孙策登上城楼，看见好几里地内都挤满了人。他讨厌高岱能笼络人心，就把高岱杀了。高岱，字孔文，是吴郡人。他生性聪明通达，看轻钱财，重视道义。他结交贤士，发掘奇才，从那些还没出名的人中挑选人才，所结交的八个人，都是世间的英雄豪杰。太守盛宪让他做上计吏，还推荐他为孝廉。许贡来担任郡守时，高岱带着盛宪到许昭家避难，又去向陶谦求救。陶谦没有马上出兵，高岱急得形容憔悴，痛哭流出血来，连水都不喝。陶谦被他的忠诚壮烈打动，觉得他有申包胥那样的义举，就答应出兵，还写信给许贡。高岱拿着陶谦的信回去，可许贡已经把他的母亲关了起来。吴地的人无论老少都替他捏把汗，因为知道许贡向来记仇，高岱这一去肯定会被害。高岱却说，在君主手下就该为君主办事，而且母亲在牢里，按道理必须去，要是能见到许贡，事情自然能解决。于是他写信说明情况，许贡立刻见了他。高岱口才敏捷，很会认错道歉，许贡当时就放出了他的母亲。高岱去见许贡前，跟友人张允、沈 ＜ 目昬 ＞ 说让他们预先准备好船，因为他觉得许贡肯定会后悔，会派人来追。高岱一出来就带着母亲乘船从别的路逃走了。没过多久，许贡果然派人去追，还命令追兵要是在船上追上了，就当场在江上把他们杀了，要是已经过了江就作罢。追兵和高岱走的不是一条路，高岱他们才得以幸免。高岱被杀的时候，才三十多岁。
当时还有个琅邪的道士叫于吉，之前住在东方，在吴郡、会稽一带往来，建立了精舍，烧香读道家书籍，制作符水给人治病，吴郡、会稽很多人都信奉他。孙策曾经在郡城的门楼上，召集各位将领和宾客，于吉却穿着整齐的衣服，拄着一个小匣子，匣子上有漆画，名叫仙人铧，从门下快步走过。将领和宾客中有三分之二的人都下楼去迎接拜见他，负责接待宾客的人呵斥也拦不住。孙策立刻下令把于吉抓起来。那些信奉于吉的人，都让妇女去见孙策的母亲，为于吉求情。孙策的母亲对他说：“于先生也帮军队祈福，医治将士，不能杀他啊。” 孙策说：“这小子妖言惑众，能迷惑人心，害得各位将领都不顾君臣礼节，全都扔下我下楼去拜见他，不能不除掉他。” 将领们又联名上书求情，孙策说：“从前南阳的张津担任交州刺史，舍弃前代圣人的典章教诲，废除汉朝的法律，还曾经戴着红色的头巾，弹琴烧香，读那些邪门歪道的书，说这样能有助于教化，最后被南夷杀了。这一点好处都没有，只是各位还没明白罢了。现在这小子已经该死了，别再浪费纸笔求情了。” 随即催促把于吉杀了，还把他的头挂在集市上示众。那些信奉于吉的人，还不认为他是死了，说他是尸解成仙了，又继续祭祀求福。
《志林》里说：当初汉顺帝的时候，琅邪人宫崇到朝廷，献上他的老师于吉在曲阳泉水边得到的神书，那书是用白色的丝织品写的，有红色的界栏，名叫《太平青领道》，一共一百多卷。从顺帝到建安年间，有五六十 years，于吉这时候差不多已经一百岁了，年纪那么大，按礼仪是不该施加刑罚的。而且天子外出巡视，要是遇到百岁老人，会亲自去看望，敬重老人来表示亲近仁爱，这是圣明君王的最高教化。于吉的罪过还不至于死，却被施以酷刑，这是错误的诛杀，不是什么值得称道的事。虞喜推测孙策去世的时间是建安五年四月四日。当时曹操和袁绍正在交战，还没分出胜负。根据夏侯元让给石威则的信，那是袁绍被打败以后写的。信里说：“把长沙交给孙贲，把零陵、桂阳交给张津。” 这说明孙策死在前面，张津死在后面，不可能像前面说的那样有张津被南夷所杀的事，那只是说张津死因的一种比喻罢了。臣裴松之按语：太康八年，广州大中正王范献上《交广二州春秋》。记载建安六年，张津还担任交州牧。《江表传》的记载像《志林》说的那样有不实之处。
《搜神记》里说：孙策想渡江袭击许都，和于吉一起同行。当时正赶上大旱，到处都很炎热干燥。孙策催促将士们赶紧拉船，有时自己一早出去监督，却看见很多将领官吏都在于吉那里，孙策因此很生气，说：“我难道比不上于吉吗，你们却先跑去侍奉他？” 就派人把于吉抓了起来。于吉被带来后，孙策呵斥他说：“天旱不下雨，道路难走，不能按时过江，所以我一早出来督促，可你却不跟大家一起担忧，安稳地坐在船里装神弄鬼，败坏我的队伍，今天非要除掉你不可。” 他让人把于吉绑起来放在地上暴晒，让他求雨，要是能感动上天在中午下雨，就赦免他，不然就杀了他。没过多久，云气上升，很快就聚合成片，到了中午，大雨倾盆而下，溪涧都涨满了水。将士们很高兴，以为于吉肯定会被赦免，都去祝贺慰问。可孙策还是把他杀了。将士们都很悲痛惋惜，一起把于吉的尸体藏了起来。当天夜里，忽然又有云彩覆盖在藏尸的地方；第二天早上去看，尸体已经不见了。关于于吉的事，《江表传》和《搜神记》的记载不一样，不知道哪个是对的。