元佑四年（1089），八月十六日。
朝廷下诏，以苏辙为贺辽国生辰国信使，出使契丹，苏东坡作诗为弟弟送了行。
衙门内的公事已经就绪，东坡先生偷闲带着秦观、仲天贶雨中游览了宝山并赋诗，还在长兴县的舟中用小楷书写了《归去来兮辞》。
几天后，莫君陈罢两浙提刑，继任者为前苏州知州王诲的侄子王瑜（字忠玉）。
上任后的苏东坡，在属地访察时发现了不少的问题。比如说，州学里的学生缺吃少穿的，朝廷还在向州学追收市易法所规定的利息，让州学在五年内限期缴纳。东坡学生上书朝廷，乞求将市易务书板赐给州学，不再估价收钱，以此来收拢读书人的心，保全国家的体面。
另外，杭州民间依照成例常会织一些轻疏糊药绸绢以备上交，主持验收的官员想有所挑选，而奸商们以及经营包揽代纳赋税的民户互相串通，不交好绢，渐成一种风气。致使京城的官吏和军人们，只要是发放了两浙地区的布绢做成的衣服，一般都质量低劣。
苏东坡经过走访，发现是一名因受贿被拘捕过的书吏的两个儿子在煽动民户闹事，使其进而闯进衙门向官府施压。这位书吏尚在关押期，但已买通狱吏装病出狱而逍遥法外。东坡将其重新收监，并关押了他的两个儿子，将这父子奸雄收押之后，乡里无不拍手称快。
然后，苏东坡再上奏朝廷，要对这种人重行朝典，以儆效尤。
“ 还来一醉西湖雨，不见跳珠十五年。” （《与莫同年雨中饮湖上》）忙完公事的苏东坡与同年莫君陈雨中饮于西湖之上跳珠轩，二人作诗以娱。
东坡先生以龙图学士、朝奉郎除知杭州军州事，七月到达杭州上任。莫君陈，字和中，时任两浙提刑官。两人早有交游，此次在杭州相遇，同在雨中观赏西湖，作此诗。
“我辈情钟，古来谁似龙山宴。而今楚甸。戏马余飞观。”重九之日，临濮县主簙监杭州在城商税、好友苏坚赋《点绛唇》，东坡先生看到后，于这秋高气爽之时，也意气风发地也唱和了一首。同日，还作了《浣溪沙》两首，钱勰有和。
九月十四日，朝廷大飨明堂，赦天下。
到了杭州的东坡，恰如鱼之入海，鸟之归林。
闲暇之余，苏东坡再游南屏，复录十六年前所作《激水偈》，还在刘季孙（字景文）所藏欧阳修帖后题了跋。与杨杰（字次公）一起听李贤师弹琴，书写了欧阳修赠给李师琴的诗词以赠。
按说，王巩在当时曾得到很多人的赏识，如前所言冯京、司马光，苏东坡兄弟更是对他青眼有加。丞相刘挚甚至与之结为姻亲，为子娶王巩女。宰相吕大防也“爱其才”，当王巩对除知海州不满意时，特改王巩知密州。但朝臣中也有不少人对王巩有看法，比如王安石就曾说他是个“孺子”。
不知何故，突然传来王巩被罢密州的消息，苏东坡与朋友们都不免为之叹息。
其实，苏东坡公务之余的游览，并非是单单地游玩。他在游览过程中发现，吴越钱氏政权时期所建造的一些连楼阁道，都是用巨大的木材建造的，非常宏伟壮丽。可如今都是历经风雨剥蚀，几近破败倒塌，可近几年监司财政拮据，对于修造尤其避而不谈，花费一万贯以上的，都不许擅自支出。
于是，东坡先生上书朝廷，自己经过统计的二十七处危房，预算共需维护费用四万余贯。请求朝廷支给本州二百道度僧牒，并且暂且依照旧数支公使钱五百贯，以供明年一年监修官吏的花销，以及下诸州刬刷兵匠应副去讫。
苏东坡得知，如今一遇大风天气，官吏们大都不敢在正堂中安睡。至于军用物资仓库，损坏得更为严重。自己也不想让朝廷增加经济负担，但如不及时修缮，三五年后必有更大规模的塌坏，到那时候再来修缮，就不是二百道度牒所能办到的了。
此奏状递上去之后，一直没有下文。
既然有些事情不是自己所能左右的，苏东坡就偷闲与曹晦之、晁之庄、徐大正、王箴、秦观一起出游。
遗憾的是，当时的知名僧人都外出或离世了，十五六年前自己常常手拄杖藜、脚踏芒鞋，往来于南北山，此间的鱼鸟都认识自己。而如今重到此地，只有一些晚生与自己怅然相对，令东坡先生不免感到悲哀与遗憾。
夜里，苏东坡就着采摘的荠菜，叫来内弟王箴一起饮酒。荠菜的美味使得东坡先生又想起了蜀中的巢菜，又感到一阵久久的怅然。
加之自己的学生、三十五岁的王适突然病故，东坡先生亦为之“数日悲恸”。
情绪有点低沉的东坡先生，收到了本州进士汪溉等一百四十人的联名上书，说朝廷如今科举取士令诗赋与经义各占一半，然而天下士子都在昼夜竞相学习诗赋。苏东坡听说川中士子学习诗赋的竟然占了十分之九，因此有上书朝廷对于学习经义与诗赋的录取名额进行一些平衡，以此来解除学习者的疑惑而安心学习。
可能这些问题牵涉到的社会问题比较敏感或复杂吧，朝廷上久久没有明确的答复。
深受皇恩一刻也不敢懈怠的苏东坡，经过走访，决定开挖杭州城周边的运河与疏浚西湖。因为他了解到如今的运河要想运送几百斛粮食，人力牛力用尽也只能半步半步向前挪动了。即使是官府的使者去传令，也有几天出不了城门的。而西湖的淤塞已经过半，水面日益缩小，茭白杂草不断滋生。当地老者都说，再过二十年，西湖甚至将不复存在了。
东坡先生就上奏朝廷，准备开始着手处理这两件事，为杭州的老百姓造福。
议定完疏浚运河和治理西湖的公事后，东坡又到应山祷雨，法曹毛滂赋诗述其事，东坡先生与之唱和。除此之外，邓宗古还乡，东坡也作诗为之送行。还有道潜初入智果院，东坡先生率宾客十六人相送，约定各赋诗一首，以《圆觉经》中的“大圆觉为我珈蓝身心安居平等性智”为韵，东坡分得“心”字为韵。
以承议郎充密阁校理通判杭州的梅灏（字子明），因得知其父爱好奇石，东坡先生就以在文登海上得到的如芡实般的白石相赠。梅子明为了表示感谢，作诗回赠东坡，东坡先生亦次其韵。
入冬后，苏东坡依照惯例分别给皇帝陛下及太皇太后上了《贺冬表》。接着，他听闻了流传当地甚广的一个感人事迹：
熙宁中，柯述（字仲常）通判漳州，柯述奉命赈灾，救活饥民无数。两只喜鹊栖于柯述居住的传舍(招待所)，柯述离漳时，许多百姓恋恋不舍，送行数十里，那两只喜鹊也飞翔相随不忍离去，人人称异，传为佳话。
柯述还因维持治安和治理水利有方，宋神宗召对便殿，对其才干甚为嘉叹，特书写柯述之名于屏风以备忘。由于柯述任职期间为读书人做了大量好事，又其本人着述丰富，福州、泉州两地文庙都以柯述从祀其中，泉州文庙之旁还曾经建有纪念柯述的祠堂。
东坡先生感其事迹，专门为其写《纪柯述瑞鹊》诗以褒扬之。
冬月初三，苏东坡有感于高丽使者借着前来朝贡的名义，想得到朝廷上的无比丰厚的赏赐，而当今的朝廷却没有从他们的行为中得到半点的好处。他们这些使者前来时，要建造楼阁亭台用于接待，还要调发农工，侵扰商人，各处都不堪其扰，公家与私人都有不堪重负之感。
如今又有高丽的五名使者与僧人前来，他们是勾结贿赂沿海无良渔民，借祭奠杭州高僧源阇黎（净源）的名义非法入境的，幻想进贡两座金塔，为皇帝及太皇太后祝寿，以此来换些厚赏。
苏东坡一眼便识破了他们的小伎俩，为了不增加朝廷及淮南、两浙和京东三路百姓的负担，就暂把通外的无良渔民收监，将高丽的所谓“使者”软禁在承天院。以朝廷清严，地方官不敢擅自奏报为由，先拖延时间，抓紧上报朝廷以妥善处理此事。
奏完高丽使者朝贡之事，苏东坡又得知浙西去年冬春因积水造成早稻无法下种。今年五六月份洪水退去，晚稻又遭遇旱灾，如今每斗米价值已升至九十钱，老百姓刚进入冬季就开始缺粮。两浙不种小麦，而明年的作物要到初秋才能成熟，历来缺粮的情况都没有今年这么厉害的。
所以，苏东坡再次上奏朝廷，恳请圣上可怜众生，早加赈济，以防饥民铤而走险去贩卖私盐或聚众造反。
内弟王箴此次前来杭州，本以为姐夫身为知州，家中应该蓄有歌妓，所以随身带来了一副拍板。到了之后，才发现拍板在姐夫家没有用武之地，但东坡先生觉得拍板还有些用处，至少可以用来陪博大士唱《金刚经颂》了。
这日，雨后下了点小雪，东坡先生因寒疾之故，端坐至夜。他与王箴饮了一些姜蜜酒，醺醺然便有些醉意了，遂亲自掌勺作荠青虾羮，吃起来味道极美。东坡还做过在黄州时期的“煮鱼羮”，客人们吃了都说有韵味，东坡想他日回乡，一定不会忘记重做一些这样的美味。
冬月二十六，苏辙出使契丹行到涿州，作诗三首寄给了兄长，东坡先生次其韵回寄。等到苏辙到了契丹，才知兄长的《眉山集》已经传到了契丹国。
年底前闲来无事，东坡先生与刘季孙（字景文）、王瑜（字忠玉）、詹适、周焘（字次元）时有唱酬。应两浙转运判官周焘之请，东坡先生还为周焘之父周敦颐的生平题了诗。
周父周敦颐此时已经故去十六年了，提到他，在当时确是个响当当的人物。
周敦颐原名敦实，字茂叔，因避宋英宗名讳而改名为敦颐，号濂溪，世称濂溪先生，道州营道楼田堡（今湖南道县）人。此人与邵雍、张载、程颢、程颐并称北宋五子，同时也是宋明理学的开山祖师，宋明道学的开创者，也是大理寺丞程珦两个儿子程颢、程颐的老师。
传闻太常丞蒲宗孟与周敦颐交谈三日，就十分投缘，老蒲深感周敦颐的崇高正大，旷达潇洒，就把自己的妹妹嫁给了周敦颐为继室。三年后生子周涛。
王安石亦对年长自己四岁的周敦颐充满了崇敬之心，时常觉得相见恨晚。
东坡先生自然是也对周敦颐十分仰慕和倾倒。但奇怪的是，苏东坡对于他的学生程伊川却是避之不及、嗤之以鼻，至于周敦颐先生是如何教导的二程，我们却不得而知。