在祝英台眼里梁山伯虽然说性格有些迂腐，但是作学问之事是极有天分，对夫子所教之课皆融会贯通，所写之文可谓字字珠玑令，可谓不得不令人刮目相看。时逢晋安帝登基不久，晋朝廷敕令各郡县挑选人才子弟，以举贤良方正。
周士章以梁山伯为得意门生，虽然有令推荐其人，无奈当今朝廷，佞臣当道，贪赃枉法者多，非一时功夫能得入候选。
时乃晋安帝司马德宗登基在位，司马德宗乃是晋孝武帝司马曜之长子。孝武帝司马曜在位时，乃与前秦帝苻坚发起战争，被攻打寿阳，由谢安力挺，以谢玄等人率军救援，前秦军队被攻败，史称淝水之战。
大战前秦之后，乃由谢安都监诸州军事，东晋朝廷渐渐方安定下来，而谢安去世之后，晋朝廷内忧外患，晋孝武帝司马曜沉溺于酒色，不顾朝政，政治走向腐败。
而晋孝武帝又因酒后戏言惹怒了张贵人，被张贵人命宫女以被子活活闷死，终年45岁，在位仅25年。
晋孝武帝死后，其灵柩被葬于隆平陵(今江苏省江宁县蒋山西南)，上庙号为烈宗。
晋孝武帝死后，由长子司马德宗继位，是为晋安帝，此帝无政治之才，帝愚笨过于晋惠帝司马衷，乃是国势渐衰，奸人当道之世。
祝英台知道梁山伯不得候选之事，于是想要安慰他，对梁山伯说道:“梁兄不可气馁，日后肯定得选?”
梁山伯无奈地笑了笑，说道:“贤弟莫不必操心那事，山伯心情不忧，只是因为在书院日子已过数月，不觉得就念起家中之母。”
祝英台听后，说道:“我亦如是，出门求学，在外自然不必在家里，麻烦有些多，人情世故，哪怕只是表面文章，也要应付，就是古之圣贤书中也难免有讲勾心斗角的典故!所以梁兄呀，不如坦然宽心才是。”
梁山伯听了祝英台的一番话后，爽朗地笑了笑，看了看祝英台，不言不语，心中莫名感到一阵欣悦。
祝英台被梁山伯这一看，心里有些小鹿乱撞，恰好手里拿着扇子，故意以扇遮面，半开玩笑的语气说：“梁兄这样紧盯着弟看，是为何？我又不是什么绝色佳人。”
梁山伯闻言，方才缓过神来，借口道：“我刚才是在发愣，所以看起来像盯着你看。”
祝英台没有再说什么。
光阴似箭，日月如棱，好容易便到了九月九日的重阳佳节。
九月九乃是当时晋朝最为注重之节日，而尼山书院也因此放给学子们三天的假期。
在尼山书院的南院正房之内，梁山伯对英台道:“英台，今日乃九月九重阳佳节，不如你我泛舟游钱塘湖，绿瘦红肥，你我饮酒高歌，吟诗作对，也当当风雅人士。”
祝英台听梁山伯的建议，于是就邀她一同泛钱塘湖，心中窃喜，道:“梁兄所言极是，即是如此，你我即同游钱塘湖。”
梁山伯喜上眉梢，遂同银心，四九出书院游玩。梁山伯与祝英台行于湖堤之上，隐若感觉她身上有股幽香之气，略有疑惑道:“英台，你身上总有股香气。”
祝英台听梁山伯如此一间，心里小鹿乱撞，但她灵巧聪慧，自然瞒过梁山伯，道:“梁兄有可不知，你若听来肯定奇异，英台母亲在怀我的时候，身体虚弱，以某某花入药保养调理身体，至十月分勉之后，英台就有此异香，这肤香乃是生下就带来的。”
梁山伯听了祝英台一番话，也就没有那么疑惑，也没有因为这些小事情，把祝英台往女子的身份上思考。
祝英台虽然同银心一样乔装为男子，但是沐浴的时候，都是偷偷找很隐蔽的地方沐浴，并且轮流着，一个沐浴，则另一个把守着。为了方便，祝英台会到银心的单间那里沐浴，让银心守在门口。等祝英台沐浴好，穿好衣服，整理好仪容仪表之后，再让银心进去，而自己则是在门口把守。主仆二人一直小心翼翼。所以女子身份也是瞒得稳稳当当的。只是祝英台沐浴习惯使用自己带来的带有花药香料的澡豆?擦洗身体，所以沐浴过后，身上多多少少会留有幽香之气，这也是在所难免的事情。
澡豆?乃是魏晋时期至唐代的清洁用品，是由猪胰研磨后与豆粉、香料混合制成的，因成本较高，多流行于当时的贵族阶层，后来演变为“胰子”。
此时，书院里的马文才偕书童马安来到了梁山伯与祝英台的身旁。马文才说道:“山伯兄和英台弟一起游湖，在下也想和你们一同前行，也好好对酒当歌，吟诗作对，希望莫要见弃啊。”
梁山伯闻言，说道：“人多热闹，一起也好。”
马文才也是尼山书院里的众学子之一，其父乃是堂堂的太守马子明。
太守马子明曾经因为辅助司马德宗登基为皇上，所以在朝廷当中权势不小。马文才自十岁起便同其父骑马射箭，锻炼武艺。
马文才的理想是做一个文武全才的大将军或是大官，其父马子明把他送入尼山书院念书，是为了儿子能以文辅武，得进朝堂为大官。而马文才给山长夫子的束修，就是学费，要比其他学子要高出很多很多。其他学生都很羡慕马文才财大势大。
马文才此人为人狡猾机敏，心邪不正，虽然生得体貌端正，因为常年练武，虽然自然魁梧，但是一双三白眼却透露着一股阴狠的邪气。
马文才入书院不久便开始注意到祝英台。马文才觉得祝英台在同学当中语气神态很是突兀，渐渐就开始怀疑祝英台可能是女儿。因为每次从她身边路过的时候，马文才总是会闻到她身上有一股若有若无的淡淡的幽香。马文才心里很清楚，这香味绝非是胭脂水粉，而是女儿家身上特有的一种味道。
除此之外，马文才还仔细观察到祝英台的肌肤比其他学生的肌肤要细腻白皙，虽然哪怕说祝英台是富贵人家，娇生惯养的公子。但是十四五岁就开始渔猎美色的马文才来说，他已经笃定祝英台就是女扮男装来上学的。
马文才虽然未曾婚配，但是仗着家大业大，暗中豢养着不少美女，甚至娈童。而每个豢养那些美人、娈童，马文才都会让大夫郎中给他们检查身体，若是发现身体不安健者，就将其驱赶出去，哪怕只是正常的妇人病症，马文才也会毫不留情地让家里的护院把他们赶出去。被赶出去的女子或者娈童是生是死，马文才和他的家人是从来不会过问的。
马文才见惯了那些自己趋炎附势的美丽的女子，独独祝英台身上那种桀骜不驯的气质很是吸引他，让他内心生起一股想要占有并且驯化她的强烈欲望。
祝英台虽然养在深闺人未识，但是自小家风严谨，乃父祝公远又对她精心培养。哪怕身为女子，不便抛头露面在外的情况下。祝公远还是会到外面去请有学问的女先生到自己家里，给女儿祝英语传授知识学问的。
而祝英台又有喜欢收藏书籍的习惯，家里除了平常的四书五经之外，杂记小说之类的书籍也是不少的。甚至有难得一见的手抄的一部干宝写的搜神记一部。而祝英台之前没出门求学的时候，她家里的女先生就特意把自己抄写的相面书给祝英台看过。
祝英台虽然不太懂所谓的相人之书，但是多多少少觉得书中说的相面观人好像还是挺有那么一回事的。
对于第一印象，祝英台就不喜欢这个叫马文才的同学。感觉他看起来有点阴阴的，鬼气沉沉的。虽然相貌也不丑陋，身材也好，看起来也可以说是有模有样一表人才，但是就是那一对下三白眼让祝英台看了就感觉不舒服。
马文才每次在课堂上的时候都会偷偷地看祝英台，会幻想祝英台如果穿着女子打扮应该一个亭亭玉立，美丽娇艳如荷花似芍药的女子。
这一天，九月初九重阳节，书院放假。马文才故意来到祝英台身旁，虽然看见她和梁山伯在一处，刚刚又提了一起去游湖的建议，接着马文才又对祝英台说道:“英台贤弟，你为何耳垂有耳洞?向来只有女子才穿耳洞的呀。”
站在祝英台旁边的梁山伯，一时间走神，并没有听清楚马文才说了什么。
祝英台听见马文才这样问自己，下意识地摸了摸自己的耳朵，唯恐引起他们怀疑，于是故作镇定地说道:“这耳朵呀.....，我幼时身体虚弱，经常生病，不怎么吃饭，家里人找了个算命先生说我命运不好养，要在我耳垂那里打个洞，泄了身命里的哀气，这样才好养活。也是我家人担心迷信，所以就在我耳朵上用个金簪子穿了两个洞，果然以后便不哭闹了，也肯吃饭了，马仁兄用不着大惊小怪的。”
马文才又仔细观察，但见英台若玉如雪的脸颊上已浮两道胭脂云，有一些不胜娇羞之状。
马文才虽然两三次地对梁山伯他们提出建议要和梁山伯与祝英台他们一起泛舟游湖，但是祝英台就是连接几次的拒绝。马文才虽然有心，但是也不好勉强跟着梁祝他们。
江南九月，菊花璀璨，桂花飘香。
东晋偏隅江南，造船业发达，除了水军的大船之外，有些百姓士族子弟也有制有大船。
晋朝时期的大船是以?双体游舫?和?连舫战船?为主。
而一般百姓和士族子弟坐的船都是双体游舫?为主，其船的构造是由两个船体并联构成，船身较宽，稳定性优良，甲板面积宽阔，设有暖阁和遮阳凉棚，造型典雅。 ?主要用于旅游和日常出行，采用人力撑篙推进，尾部设梢控制航向。
双体游舫的船是晋代水路游览活动中常见的载具 。
祝英台乃是士族子弟，祝家庄也是镇上有名有位的人物。祝英台乐得花钱租船，带着银心，让梁山伯和四九他们一干人在双体游舫的船上饮琼浆美酒，食美味菜肴。
梁山伯自然欣然答应，带着书童四九，而祝英台带着银心坐上船上，游湖观赏风光景色。
在船上，一阵凉风拂过，四九忍不住打了个喷嚏。四九一时间站不稳，突然就一个脑袋一别，就倒在银心一旁。一个机灵，四九看见银心的脖颈处并无喉结，感到有些惊讶，于是问道:“银心，你好像没有喉结呀，你该不会是女人吧？”
银心一听到四九说这句，心里又气又惊，忍不住冲着四九，一鼓作气连珠炮似地说:“没喉结有什么大惊小怪的？你知道为什么有的长喉结吗?那是因为他们都是吃东西被噎死的饿死鬼投胎，就比如你。”
四九都还没反应过来，就被银心一阵连环炮一样的数落，心里顿时就感不快，哼了一声，说:“有什么了不起的?十足的娘娘腔。”
银心听到四九这样说自己，心里登时就恼火了，想也不想一下子就将四九从船上推了下去。
四九回不过神，一下就跌到水里，连忙喊救。幸亏四九落水的地方离船很近。船夫连忙伸手就把四九拉了上来。四九半个身体被拉上船，手抓住了船头。梁山伯连忙走过去，援手将四九拉入了船内，有些疑惑地问道:“你怎么落的水?”
银心慌忙找借口，为自己辩解说:“我说四九是饿死鬼投胎，他一时想不开，就自己跳水了。”真是个刁蛮的家伙。
四九愤愤不平地说:“我哪里自己跳水?分明就是银心推我下去的。还满口狡辩，还好没什么好歹，你要给我赔个不是才是。”
祝英台一听，走到银心身边，对银心说：“银心，这就是你的不是了。你怎么可以把四九推下船呢？要是闹出人命，这不是闹着玩的！很危险的。”
银心听见自家主子教训自己，微微地低下头，对祝英台回答道:“是银心不好，可我不是无缘无故推他的，是他先骂的我，他说我娘娘腔，我气不过就轻轻地了他一下，不想就把他推下水里了。”
祝英台听了祝英台这句话，说道:“那你也不能做推人下湖的事呀。”
银心说：“对不起，公子。”
祝英台说：“对不起不是对我说，你到四九面前说对不起才是。”
银心听了祝英台说的话，方才慢慢地把低下的头抬起来，看了看眼前全身湿漉漉的四九。愣了愣，然后慢慢地走到四九的面前，说：“四九，对不起。我不应该推你下去。”
四九看了看眼睛里水汪汪好像就要哭的银心，语气温和了很多，说道:“也不全怪你，也是我四九嘴巴有点臭，说了让你不痛快的话。哪个男子都不喜欢被别人叫娘娘腔的。我接受你说对不起了。我们以后都不要这样吵架胡闹了。”
梁山伯连忙拿出一条干的衣服，和一条粗布巾给四九，嘱咐说：“快去船舱后面把湿的衣服都换下来，不然容易受风寒。”
四九接过公子梁山伯递过来的干衣服和毛巾，然后去了船后面的小仓换了衣服。
祝英台看见梁山伯如此体贴他人，称赞道：“想不到梁兄，对待仆人也如此细心。”
梁山伯回答：“大家彼此照顾，都是应该的。”
祝英台闻言，说：“如此说，梁兄也愿意照顾小弟？”
梁山伯回答：“都一样。”
祝英台顿了顿，接着说：“我只是想不到，梁仁兄居然带着一套干衣，好像未卜先知似的。所以感到奇怪。”
梁山伯解释道：“那是我怕泛舟游湖的时候，风大，怕贤弟会受寒，才多带了一套衣服。因你之前说过你从小体弱，畏风寒，哪怕平时睡觉的时候都穿着衣服裹得严严实实的。所以我才带着衣服过来。”
祝英台听了梁山伯这番话，虽然九月秋寒，但是心里感到一阵阵温暖。祝英台心中暗想：想不到梁兄对我如此关怀，还一直记得我对他说的小谎言，自小畏风惧寒，所以睡觉的时候都穿得严严实实。
银心在一旁看见自家小姐祝英台含情脉脉地看着梁山伯，有点担心小姐不受控制，于是故意发出了两三声咳嗽。
祝英台听到丫鬟银心的咳嗽声，方才回过神，定了定心绪，然后说道：“今日难得游湖看风光，不如你我二人，就景作诗如何呀？”
梁山伯听了祝英台这话，点了点头说好呀。然后看了看在船上这一路看见的风景，于是吟道:“钱塘秋色浓，西湖凉意爽。桂香浸满城，流水作琼浆。”
祝英台闻诗，稍思片刻，也出口成诗，道:“青青河边柳，幽幽桂花香。秋菊满金甲，湖度凋莲华。舟上轻风送，皓腕凝霜色。”
梁山伯说道:“英台所作甚是不错，只是皓腕凝霜色似乎太过女子之柔气。”
祝英台听到梁山伯此语，心中暗暗念道:梁山伯呀梁山伯，难道你真是看不出我的心思吗?我当然是女子了。
四九刚把湿漉漉的衣服脱了，用干毛巾擦了身上水，换了干的衣服。但是刚刚落水，加之秋意寒凉，在行舟之上，仍然是断断续续地打起了喷嚏。
船停靠岸，梁山伯与祝英台、四九、银心等人于是进了一家客栈里休歇。主仆各一间包厢，梁山伯和四九一间，祝英台和银心一间。而在他们身后也有一行人，乃是马文才和姚源、还有书童马安几个人。原来马文才也租了船，跟着祝英台他们在同一片湖面。马文才暗里窥视祝英台，只是祝英台一心目光放在梁山伯的身边，所以没有注意到他们。
马女才心想:十有八九，这个祝英台就是女子之身，确确不错，真是佳人眉目如画，通体雪艳，像山谷幽兰清雅，如芍药牡丹美艳，我马文才一定要得到祝英台。
他想到此处，喜上眉梢。
他跟着梁山伯与祝英台他们来到了同一家客栈，开了的房间是祝英台隔壁的房间。马文才暗中窥探祝英台的房间，趁着没人注意，偷偷摸摸猫了个眼，戳破房门窗糊的纸，看见祝英台正在沐浴，虽然只有头和肩膀露在沐浴的水桶里，但是在他心里仿佛祝英台娇美无瑕的胴体已经出现在他眼前了一样，她肌白如雪似璧人，娇艳妩媚若天仙。
马文才防止别人发现，只敢偷看一小会就回去自己的厢房里了。让书童马安，拿出笔墨纸砚，然后修书一封，命书童马安把信送到会稽其父太守马子明之处，让家人向祝家庄去提亲，说自己要娶祝英台为妻。
书童马安夹带着主子马文才写的书信，骑着主子的马赶往马家。
时间过得真快，重阳节书院放的三天假期已经过了，学子们都纷纷返回尼山书院就读学习。